Hidrocarburos: Los Alquenos
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| Alquenos |
Los hidrocarburos insaturados juegan un papel sumamente importante en la vida, están presentes en las naturales y juegan un ron primordial en la germinación y crecimiento de plantas, además de ser beneficiosos en el desarrollo de varios sectores como el industrial, el de la salud y por supuesto el sector agrícola.
Los alquenos pertenecen al conjunto de hidrocarburos insaturados que tienen uno o bien 2 dobles links carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno generando como resultado un enlace doble entre 2 carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
En el pasado se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus representantes más simples, primordialmente el eteno, para reaccionar con halógenos y generar óleos. El eteno, es un compuesto que controla el desarrollo de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.
Como ocurre con otros compuestos orgánicos, ciertos alquenos se conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en tal caso se reemplaza la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que a veces tiene por nombre etileno, o propeno por propileno.
La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un solo doble link es CnH2n. Por cada doble link auxiliar habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en esta fórmula.
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos
Nombrar al hidrocarburo principal: Se debe hallar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, poniendo los localizadores que tengan el menor número en los links dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena empezando en el extremo más cercano al enlace doble.
NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles backlinks tenga menor situación o bien localizador más bajo.
NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles backlinks tenga menor situación o bien localizador más bajo.
Si la cadena primordial tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente. Los sustituyentes se escriben conforme al orden alfabético con su respectivo localizador.
Si en la cadena primordial existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal apartando por un guion, y se escribe el prefijo pertinente al número de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis en cómo se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL
Realizado todo lo precedente en relación con los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.
Si se presentan más de un link doble, se nombra señalando la situación de cada entre los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual procede, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y de esta forma sucesivamente.
Propiedades físicas
La presencia del doble link altera sutilmente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de efervescencia es la que menos se altera. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, en tanto que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es dado a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por consiguiente el orbital sp2 es levemente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. En el momento en que tenemos polaridad en el link neta, la geometría de la molécula debe dejar que aparezca un instante dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.
Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido además a la polaridad del backlink. De esta forma, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o bien un Ka de diez-cincuenta) frente al pKa = cuarenta y cuatro del eteno. Este hecho se explica sencillamente estimando que, al desprenderse un protón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más de forma fácil en el enlace π y σ que en el link σ simple que existe en un alcano. De todas y cada una formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
Reacciones de Alquenos
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones peculiaridades son las de adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. Asimismo sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.
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| Reacciones de Alquenos |
Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3.
Estas reacciones deben proseguir la Regla de Markovnikoff de backlinks dobles.
Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (utilizando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por poner un ejemplo, halogenación con bromo:
Polimerización: Forman polímeros del modo n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero, (polietileno en un caso así).